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<!DOCTYPE html>

<title>Isopren</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Isopren</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Isopren

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

2-Methyl-1,3-butadien

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C5H8

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose, hochentzündliche Flüssigkeit mit mildem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-143-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>68,12 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,68 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−146 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

34 °C<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>gut in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4218<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.040-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+233</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

Schweiz: 3 ml·m−3 bzw. 8,5 mg·m−3<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Isopren ist der Trivialname für den ungesättigten <a href="Kohlenwasserstoff" class="mw-redirect" title="Kohlenwasserstoff">Kohlenwasserstoff</a> 2-Methylbuta-1,3-dien. Es ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">1,3-Butadiens</a>. Isopren ist die Grundeinheit der <a href="Terpen" class="mw-redirect" title="Terpen">Terpene</a>, wird selbst aber meist nicht zu diesen gezählt. Isopren wird von vielen Pflanzen produziert und in die <a href="Erdatmosph%C3%A4re" title="Erdatmosphäre">Erdatmosphäre</a> abgegeben. Es ist neben <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> der Kohlenwasserstoff mit der höchsten Emissionsrate.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

1860 isolierte <a href="Charles_Hanson_Greville_Williams" title="Charles Hanson Greville Williams">Charles Hanson Greville Williams</a> durch <a href="Trockene_Destillation" class="mw-redirect" title="Trockene Destillation">trockene Destillation</a> die Zersetzungsprodukte des <a href="Naturkautschuk" title="Naturkautschuk">Naturkautschuks</a> und nannte das leichteste von ihnen „Isopren“.<a href="#cite_note-5">[5]</a> Die <a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a> stammte von <a href="William_A._Tilden" title="William A. Tilden">William A. Tilden</a> (1882), der auch Isopren in Terpentinöl fand. Korrekte Vorstellungen vom Aufbau von Naturkautschuk aus Isopren hatte <a href="Hermann_Staudinger" title="Hermann Staudinger">Hermann Staudinger</a> (1920), wobei er in <a href="Samuel_Pickles" title="Samuel Pickles">Samuel Pickles</a> (1906) einen Vorläufer hatte.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Synthese">Synthese</h2></div>

Es gibt eine Vielzahl von Synthesen für Isopren.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> reagiert mit <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> zu <a href="2-Methyl-1-buten" title="2-Methyl-1-buten">2-Methyl-1-buten</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> 2-Methylbuten wird an Chromoxid-Aluminiumoxid-Katalysatoren zum Isopren <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">dehydriert</a>.

Eine weitere Möglichkeit ist die <a href="Dimerisation" class="mw-redirect" title="Dimerisation">Dimerisierung</a> von <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> zu <a href="2-Methyl-1-penten" title="2-Methyl-1-penten">2-Methyl-1-penten</a> und die nachfolgende Abspaltung von <a href="Methan" title="Methan">Methan</a>:

Weitere Synthesen sind z. B. die <a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> von <a href="Terpentin" title="Terpentin">Terpentin</a> (in der Isoprenlampe nach C. H. Arries) oder die <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyse</a> von <a href="Dipenten" class="mw-redirect" title="Dipenten">Dipenten</a> oder <a href="Limonen" title="Limonen">Limonen</a>.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> Die am häufigsten verwendete Synthese ist die säurekatalysierte <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Additionsreaktion</a> von <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> an <a href="Isobuten" class="mw-redirect" title="Isobuten">Isobuten</a> über die <a href="Prins-Reaktion" title="Prins-Reaktion">Prins-Reaktion</a>, bei der <a href="1%2C3-Dioxan" title="1,3-Dioxan">1,3-Dioxan</a> entsteht, das in der Gasphase bei 200 bis 300 °C über einem Säurekatalysator wie <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a> zu Isopren gespalten wird.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> Eine weitere Synthese ausgehend von Isobuten und Formaldehyd erzeugt <a href="2-Methyl-1-buten-4-ol" class="mw-redirect" title="2-Methyl-1-buten-4-ol">2-Methyl-1-buten-4-ol</a>, das bei 100 °C in einer Lösung aus <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> und <a href="Natriumchlorid" title="Natriumchlorid">Natriumchlorid</a> dehydratisiert wird.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a> Ebenso kann Isopren aus 2-Methylbutanal erzeugt werden, das durch <a href="Rhodium" title="Rhodium">Rhodium</a>-katalysierte <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> von <a href="2-Buten" class="mw-redirect" title="2-Buten">2-Buten</a> und anschließende Dehydratisierung erzeugt wird.<a href="#cite_note-Ullmann-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bedeutung_und_Vorkommen">Bedeutung und Vorkommen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isoprenproduktion_durch_Pflanzen">Isoprenproduktion durch Pflanzen</h3></div>

Vom Isopren lassen sich formal viele <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffe</a> ableiten, die zu den <a href="Isoprenoide" title="Isoprenoide">isoprenoiden</a> Naturstoffen zusammengefasst werden. Ein Beispiel hierfür sind die <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">Steroide</a> und <a href="Terpene" title="Terpene">Terpene</a>. Der direkte Vorläufer und Ausgangspunkt der Biosynthese der Isoprenoide ist jedoch nicht Isopren, sondern das biochemisch aktivierte <a href="Isopentenylpyrophosphat" title="Isopentenylpyrophosphat">Isopentenyl-Pyrophosphat</a> (IPP) und dessen Isomer <a href="Dimethylallylpyrophosphat" title="Dimethylallylpyrophosphat">Dimethylallylpyrophosphat</a> (DMAPP). Isopren selbst wird von vielen <a href="Baum" title="Baum">Bäumen</a> und <a href="Phytoplankton" title="Phytoplankton">Phytoplankton</a> produziert; der Grund dafür ist aber nicht geklärt. Gemäß einer Hypothese soll das gasförmige Isopren die Pflanzen vor Oxidation durch bodennahes Ozon schützen.

Eine Pflanze, deren freigesetztes Isopren bei Windstille an heißen Tagen angezündet werden kann, ist <a href="Diptam" title="Diptam">Diptam</a> (Dictamnus sp.) (englisch: gas plant). Die Pflanze nimmt dabei keinen Schaden.<a href="#cite_note-Fleisher-StudyOfdictamus-7">[7]</a>

Isopren kommt verknüpft in wiederholenden Einheiten in <a href="Biomembran" title="Biomembran">Membranen</a> der <a href="Archaea" class="mw-redirect" title="Archaea">Archaea</a> vor. Dort bilden sie die hydrophoben Anteile der <a href="Lipide" title="Lipide">Lipide</a> und sind über Etherbindungen mit <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerinmolekülen</a> verknüpft. Die Isopreneinheiten der äußeren und inneren Schicht können sich verbinden, sodass eine einlagige Lipidschicht entsteht.<a href="#cite_note-Terpene-8">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isopren_in_Menschen_und_Tieren">Isopren in Menschen und Tieren</h3></div>

Isopren ist der am häufigsten vorkommende Kohlenwasserstoff in der ausgeatmeten Luft des Menschen.<a href="#cite_note-Gelmont-9">[9]</a><a href="#cite_note-King-10">[10]</a> Die geschätzte Bildungsrate im menschlichen Körper ist 0,15 <a href="Mol" title="Mol">µmol</a>/(kg·h), entsprechend circa 17 mg/Tag für eine Person von 70 kg. Isopren kommt in niedrigen Konzentrationen in vielen Lebensmitteln vor. Isopren im menschlichen Atem entsteht aus dem <a href="Lipolyse" title="Lipolyse">lipolytischen</a> <a href="Cholesterin" title="Cholesterin">Cholesterinstoffwechsel</a> innerhalb der <a href="Peroxisom" title="Peroxisom">Peroxisomen</a> der Skelettmuskulatur, und das IDI2-Gen fungiert als Produktionsdeterminante.<a href="#cite_note-11">[11]</a> Aufgrund des Fehlens des IDI2-Gens atmen Tiere wie Schweine und Große Tümmler kein Isopren aus.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Isopren_in_der_Atmosphäre">Isopren in der Atmosphäre</h3></div>

Isopren wird von Pflanzen in die Atmosphäre abgegeben. Die jährliche Emission beträgt etwa 600 Megatonnen, die Hälfte davon stammt aus tropischen Bäumen. Das entspricht etwa den jährlichen Methanemissionen. Isopren wird durch die Reaktion mit OH-Radikalen und <a href="Ozon" title="Ozon">Ozon</a> abgebaut, dabei entstehen <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a>, <a href="Peroxide" title="Peroxide">Peroxide</a> und organische Nitrate, die sich in Tröpfchen lösen oder Partikel bilden können.<a href="#cite_note-Luft:Chemie-12">[12]</a><a href="#cite_note-Umweltveränderungen-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Isopren ist eine farblose niedrigsiedende Flüssigkeit. Der Siedepunkt unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> liegt bei 34 °C.<a href="#cite_note-Le_Fevre-14">[14]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,08822, B = 1108,151 und C = −35,731 im Temperaturbereich von 215,6 bis 234,9 K<a href="#cite_note-Osborn-15">[15]</a> bzw. mit A = 3,21586, B = 706,92 und C = −87,046 im Temperaturbereich von 289,9 bis 307 K.<a href="#cite_note-16">[16]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

<ul><li>Isopren dimerisiert im Sinne einer <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> beim Erhitzen zu <a href="Limonen" title="Limonen">Limonen</a>; die Reaktion gelang erstmals <a href="Gustave_Bouchardat" title="Gustave Bouchardat">Gustave Bouchardat</a> im Jahr 1878.</li></ul>

<ul><li>Isopren wird mit <a href="Acryls%C3%A4uremethylester" title="Acrylsäuremethylester">Acrylsäuremethylester</a> in einer <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> zu racemischem 4-Methylcyclohex-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Dieser ergibt in einer <a href="Grignard-Reaktion" title="Grignard-Reaktion">Grignard-Reaktion</a> mit Methylmagnesiumbromid (CH3MgBr, <a href="Grignard-Reagenz" class="mw-redirect" title="Grignard-Reagenz">Grignard-Reagenz</a>) nach der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> α-<a href="Terpineol" class="mw-redirect" title="Terpineol">Terpineol</a> als <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>:</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

Isopren bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von −54 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,7 bar.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-17">[17]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,81 mm (50 °C) bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-17">[17]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB. Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 220 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a><a href="#cite_note-Brandes-17">[17]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Die Verbindung kann zum 'cis'–Polyisopren (<a href="Isopren-Kautschuk" class="mw-redirect" title="Isopren-Kautschuk">Isopren-Kautschuk</a>) polymerisiert und mit <a href="Isobuten" class="mw-redirect" title="Isobuten">Isobuten</a> und <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a> copolymerisiert werden. Es dient in der organischen Synthese zur Herstellung von terpenartigen Strukturen, daneben auch für Naturstoffsynthesen, z. B. für α-<a href="Terpineol" class="mw-redirect" title="Terpineol">Terpineol</a>.<a href="#cite_note-roempp-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise_und_Toxikologie">Sicherheitshinweise und Toxikologie</h2></div>

Isopren ist nur von geringer akuter Toxizität: Der orale <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50-Wert</a> für Ratten ist >2000 mg/kg. Isopren kann inhalativ und durch Verschlucken aufgenommen werden. Der Kontakt mit Augen und Haut erzeugt Rötungen und Schmerz, eine <a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalation</a> ruft Husten, <a href="%C3%9Cbelkeit" title="Übelkeit">Übelkeit</a>, Brennen und flachen Atem hervor. Im Tierversuch wirkt Isopren <a href="Krebserregend" class="mw-redirect" title="Krebserregend">krebserregend</a> und <a href="Mutagen" title="Mutagen">erbgutverändernd</a>.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Merkhilfe">Merkhilfe</h2></div>

Die Strukturformel von Isopren in der <a href="Skelettformel" title="Skelettformel">Skelettschreibweise</a> kann als „Pferd“ gezeichnet werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-14">o</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012830">Isopren</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-roempp-2">↑ <a href="#cite_ref-roempp_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_2-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-09-01689">Isopren</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. August 2019.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.040-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.040_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.040/harmonised">Isoprene</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 78-79-5 bzw. Isopren), abgerufen am 2. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Artikel Whinfield, <a href="Lexikon_bedeutender_Chemiker" title="Lexikon bedeutender Chemiker">Lexikon bedeutender Chemiker</a>, Harri Deutsch 1989.

</li>

<li id="cite_note-Ullmann-6">↑ <a href="#cite_ref-Ullmann_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-Ullmann_6-5">f</a> Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ugr.es/~tep028/pqi/descargas/Industria%20quimica%20organica/tema_3/isopreno_a14_627.pdf">Isoprene</a>. In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 2012, Wiley-VC, Band 20, S. 84. <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/14356007.a14_627">10.1002/14356007.a14_627</a>.

</li>

<li id="cite_note-Fleisher-StudyOfdictamus-7"><a href="#cite_ref-Fleisher-StudyOfdictamus_7-0">↑</a> Alexander Fleisher, Zhenia Fleisher: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Study of Dictamnus gymnostylis. Volatiles and Plausible Explanation of the "Burning Bush" Phenomenon</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Essential_Oil_Research" title="Journal of Essential Oil Research">Journal of Essential Oil Research</a></cite>. 16. Jahrgang, 1 (Jan/Feb), 2004, S. 1–3, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1080/10412905.2004.9698634">10.1080/10412905.2004.9698634</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isopren&rft.atitle=Study+of+Dictamnus+gymnostylis.+Volatiles+and+Plausible+Explanation+of+the+%22Burning+Bush%22+Phenomenon&rft.au=Alexander%26%2332%3BFleisher%2C%26%2332%3BZhenia%26%2332%3BFleisher&rft.date=2004&rft.doi=10.1080%2F10412905.2004.9698634&rft.genre=journal&rft.issue=1+%28Jan%2FFeb%29&rft.jtitle=Journal+of+Essential+Oil+Research&rft.pages=1-3&rft.volume=16.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-Terpene-8"><a href="#cite_ref-Terpene_8-0">↑</a> <a href="Eberhard_Breitmaier" title="Eberhard Breitmaier">Eberhard Breitmaier</a>: <cite style="font-style:italic">Terpene: Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone</cite>. Wiley-VCH, 2005, ISBN 978-3-527-31498-0 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=9TqDdB8LyNUC&pg=PAPT8&q=Isopren#v=onepage">Biosynthese</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isopren&rft.au=Eberhard+Breitmaier&rft.btitle=Terpene%3A+Aromen%2C+D%C3%BCfte%2C+Pharmaka%2C+Pheromone&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=9783527314980&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none">

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<li id="cite_note-Gelmont-9"><a href="#cite_ref-Gelmont_9-0">↑</a> David Gelmont, Robert A. Stein, James F. Mead: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Isoprene — the main hydrocarbon in human breath</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Biochemical and Biophysical Research Communications</cite>. 99. Jahrgang, Nr. 4, 1981, S. 1456–1460, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0006-291X%2881%2990782-8">10.1016/0006-291X(81)90782-8</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isopren&rft.atitle=Isoprene+%E2%80%94+the+main+hydrocarbon+in+human+breath&rft.au=David%26%2332%3BGelmont%2C%26%2332%3BRobert+A.%26%2332%3BStein%2C%26%2332%3BJames+F.%26%2332%3BMead&rft.date=1981&rft.doi=10.1016%2F0006-291X%2881%2990782-8&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Biochemical+and+Biophysical+Research+Communications&rft.pages=1456-1460&rft.volume=99.+Jahrgang" style="display:none">

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<li id="cite_note-King-10"><a href="#cite_ref-King_10-0">↑</a> Julian King, Helin Koc, Karl Unterkofler, PaweŁ Mochalski, Alexander Kupferthaler, Gerald Teschl, Susanne Teschl, Hartmann Hinterhuber, Anton Amann: <cite style="font-style:italic">Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Theoretical Biology</cite>. Band 267, Nr. 4, 2010, S. 626–637, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jtbi.2010.09.028">10.1016/j.jtbi.2010.09.028</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20869370?dopt=Abstract">PMID 20869370</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isopren&rft.atitle=Physiological+modeling+of+isoprene+dynamics+in+exhaled+breath&rft.au=Julian+King%2C+Helin+Koc%2C+Karl+Unterkofler%2C+...&rft.date=2010&rft.doi=10.1016%2Fj.jtbi.2010.09.028&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Journal+of+Theoretical+Biology&rft.pages=626-637&rft.pmid=20869370&rft.volume=267" style="display:none">

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Pritam Sukul, Anna Richter, Christian Junghanss, Jochen K. Schubert, Wolfram Miekisch: <cite style="font-style:italic">Origin of breath isoprene in humans is revealed via multi-omic investigations</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Communications Biology</cite>. Band 6, Nr. 1, 30. September 2023, S. 1–12, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/s42003-023-05384-y">10.1038/s42003-023-05384-y</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isopren&rft.atitle=Origin+of+breath+isoprene+in+humans+is+revealed+via+multi-omic+investigations&rft.au=Pritam+Sukul%2C+Anna+Richter%2C+Christian+Junghanss%2C+...&rft.date=2023-09-30&rft.doi=10.1038%2Fs42003-023-05384-y&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Communications+Biology&rft.pages=1-12&rft.volume=6" style="display:none">

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<li id="cite_note-Luft:Chemie-12"><a href="#cite_ref-Luft:Chemie_12-0">↑</a> Detlev Möller: <cite style="font-style:italic">Luft: Chemie, Physik, Biologie, Reinhaltung, Recht</cite>. de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016431-2 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=7ITJXWDijA0C&pg=PA48&q=Isopren+Methan#v=onepage">Emissionsvolumen</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isopren&rft.au=Detlev+M%C3%B6ller&rft.btitle=Luft%3A+Chemie%2C+Physik%2C+Biologie%2C+Reinhaltung%2C+Recht&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=9783110164312&rft.pub=de+Gruyter" style="display:none">

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<li id="cite_note-Umweltveränderungen-13"><a href="#cite_ref-Umweltveränderungen_13-0">↑</a> <a href="Robert_Guderian" title="Robert Guderian">Robert Guderian</a>: <cite style="font-style:italic">Handbuch der Umweltveränderungen und Ökotoxikologie</cite>. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-66184-9 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=IUWkUg7dC9YC&pg=PA260&q=Isopren+Abbau#v=onepage">Abbau von Isopren</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isopren&rft.au=Robert+Guderian&rft.btitle=Handbuch+der+Umweltver%C3%A4nderungen+und+%C3%96kotoxikologie&rft.date=2000&rft.genre=book&rft.isbn=9783540661849&rft.pub=Springer" style="display:none">

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<li id="cite_note-Le_Fevre-14"><a href="#cite_ref-Le_Fevre_14-0">↑</a> Le Fevre, R.J.W.; Sundaram, A.; Pierens, R.K.: Molecular Polarisability: the Anisotropy of the Carbon-Oxygen Link in <a href="J._Chem._Soc." class="mw-redirect" title="J. Chem. Soc.">J. Chem. Soc.</a>, 1963, 479–488.

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<li id="cite_note-Osborn-15"><a href="#cite_ref-Osborn_15-0">↑</a> Osborn, Ann G.; Douslin, Donald R.: Vapor pressure relations for the seven pentadienes in <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 14 (1969) 208–209, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60041a010">10.1021/je60041a010</a>.

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<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Gubkov, A.N.; Fermor, N.A.; Smirnov, N.I.: Vapor Pressure of Mono-Poly Systems in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 37 (1964) 2204–2210.

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<li id="cite_note-Brandes-17">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_17-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_17-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_17-2">c</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

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